当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。终于十年过去，“Love me, if you dare...”
回复 :杰瑞（克拉克·盖博 Clark Gable 饰）是一个叱咤赌场的老千，因为出千被发现了，杰瑞遭到了警方的追捕。无奈之下，杰瑞躲到了小镇格兰戴尔内避风头，在这里，杰瑞邂逅了名叫康尼（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰）的女孩。美丽单纯的康尼很快就吸引了杰瑞的注意，风流成性的杰瑞对她开展了热烈的攻势。康尼虽然年轻，但并不是傻子，她甚至杰瑞花花公子的本性，对她提防有加。最终，两人打算靠着抛硬币来决定他们的关系，结果，硬币停在了结婚的那一面。愿赌服输，就这样，杰瑞和康尼携手步入了婚姻的殿堂。在往后的日子里，康尼逐渐了解到了杰瑞不为人知的过去。
回复 :日本小说家永井荷风（津川雅彦 饰）出身名门，但他生活放纵，最终被哥哥逐出家门。欧洲学成归来的他依然不改浪荡秉性，成日里周旋于各色女人中间，耽于描绘底层艺妓的生活，被同行所不齿。57岁的永井某天感到才思和肉体的双重匮乏，于是外出来到玉井，在此邂逅了因阪神地震流落至此的私娼雪子（墨田雪 饰）。永井从雪子身上找回信心，并为之单纯的性格所吸引，而雪子亦决心委身于永井。两人相约成婚，永井却在当天失约。两人从此失散，至死未再重逢……
回复 :牛顿创业却惨遭失败，成了一名外卖小哥，在送餐过程中，经常碰到长相甜美的顾小安。顾小安住高档小区，开奥迪跑车，优越的生活。没想到突然有一天，顾小安自杀未遂而失忆，牛顿摇身一变，成了女神的男朋友，而瞬间过上“富豪生活”。牛顿随后被物质侵蚀，渐渐丧失了对理想的追求。随着顾小安身份的曝光，牛顿想帮助她，想把顾小安改造成一个勤劳、向上的美少女！牛顿的虚荣最终被顾小安的现任男友皮特揭底，跑车收回，顾小安被唤醒，牛顿在老家现了原型。但彻底将牛顿唤醒的是父亲的去世，由于自我的沉迷，父亲早早去世自己竟然不知，痛悔无法言表！