唐家杰 (黄日华饰) 有四段情都令他刻骨铭心。初恋情人钟雪儿 (蓝洁瑛饰) 由文员转为电影红星，午夜家杰无法忍受两人的距离而提出分手。第二段情在他就读课程而认识老师林思恒 (郑裕玲饰) ，午夜两人已到谈婚论嫁地步，但思恒不能接受父亲再婚而离港，导致感情无疾而终。家杰妹妹家慧（陈嘉贤饰）有同学周秀文 (黄造时饰) 一向暗恋他，大家都有好感，但不被好友王启聪（任达华饰）看好。女强人性格的杨曼玲 (陈秀珠饰) 时，与人打赌要征服家杰，家杰在玲与文之间摇摆。家杰向文求婚后，雪儿再次出现，玲恼羞成怒，劝雪儿勿放弃家杰。思恒回港，成为家杰的同事，四美令家杰难以抉择……