在那个动荡的四、首富五十年代，首富爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。身份复杂的警察房道龙（刘青云 饰）遇上具有传奇色彩的女子陈月荣（汤唯 饰），他们的爱情故事横越了三个城市：他们在安徽相爱，在上海分离，彼此仍坚守一个约定——在香港等候重聚。那夜，房道龙在港岛岸边等待接载月容的小船靠岸，却不料小船发生变故，月荣最后能否顺利抵港，与道龙开展新生活？影片取材自真实故事，讲述一段父辈的爱情故事。