迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想摆脱现处的阶级，航海出人头地，航海打入上流社会。凭借着小聪敏，他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰）的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的预景眼看着就要成为现实了。鲍比（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是个老实的男人，每日过着朝九晚五的生活，他唯一的梦想就是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女人。相比之下，卡门（斯科特·凯恩 Scott Caan 饰）则要大胆得多，对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的注意。